El partido del 14 de abril del 2009, por Copa Libertadores frente a Caracas FC presentaba la oportunidad ideal para hacer historia y clasificar por primera vez a una segunda ronda en una competencia internacional.
EVERTON que participaba en el grupo 6, llegaba a este duelocon 7 puntos en la tabla y viajaba con la moral alta, debido algran triunfo frente a Huachipato por 5x1 en el torneo Nacional durante la semana.
El DT de los Oro y Cielo, consciente de que un empate o un triunfo los dejaba con la primera opción de avanzar a la siguientellave, hizo saltar al estadio Olímpico de Caracas un equipo defensivo, formado por una línea de 4 defensores (que poco subirían en el partido), 2 contención para destruir el medio campo Venezolano, un volante mixto y un volante de salida para armar juego y 2 delanteros rápidos para buscar los contragolpes que nos permitieran asegurar el resultado.
Durante el primer lapso Caracas controlaba el partido, pero no lograba profundizar tanto las jugadas y sabiendo la debilidad del lado derecho del equipo, atacaba y avanzaba por ese sector sin hacer mucho daño.
El segundo tiempo, los caraqueños salieron con todo, ya que sólo le servía el triunfo para llegar a la parte alta de la tabla y arrinconó a un EVERTON que siguiendo la misma estrategia de la etapa anterior, controlaba en defensa y apostaba a la velocidad de sus delanteros, hasta que llegó el fatídico minuto 61 el delantero Emilio Rentería que se deja caer aparatosamente en el área chilena y el árbitro colombiano Alberto Duarte no duda en cobrar falta de Oviedo, penal inexistente que sólo el saquero de turno pudo y luego el volante Figueroa cambiaría por gol a favor de los locales en el minuto 62. (el futbol a veces te castiga cuando eres mezquino)
El gol descontroló a los Oro y el Cielo y 6 minutos más tarde, Rodrigo Ramírez se va tempranamente a las duchas por una torpe falta, golpeando a Rentería en el rostro, el árbitro vio esa acción y expulsó de inmediato al defensa chileno, dejando al cuadro viñamarino con 10 en cancha y con pocas opciones para equiparar el encuentro.
El partido transcurrió entre contragolpes para ambos lados, uno buscando asegurar el triunfo y nosotros buscando el empate, pero aquella noche de abril, el árbitro no estaba en su día y favoreció en la mayoría de los cobros al equipo local, generando disgusto en el cuadro viñamarino y en toda la parcialidad oro y cielo, de todas maneras el marcador no se movió y finalizó con triunfo por 1-0 para los Venezolanos, quedando punteros con 9 puntos y enviando al tercer lugar a EVERTON con 7, la segunda posición la compartían Chivas y Lanús con 8 puntos cada uno.
Como anécdota, aquel día, se efectuó un minuto de silencio por el ex alcalde de Viña Jorge Kaplan que lo respetaron los 15000 asistentes.
Ese día, el profesor Nelson Acosta, designó la siguiente formación:
Gustavo Dalsasso.
Rodrigo Ramírez, Cristian Oviedo, Adrián Rojas, Fernando Saavedra,
Nicolás Freitas, Cristian Uribe (Marcos Velásquez), Jaime Riveros (José Luis Muñoz), Leandro delgado
Ezequiel Miralles, Roberto Gutiérrez (Sebastián Penco)
Suplentes: Nicolás Peric, Roberto Cornejo, Roberto Reyes, Fernando Manríquez.
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