Los Ruleteros dirigidos por Gustavo Díaz generaron presión alta en la salida de la escuadra celeste en los primero minutos del encuentro, buscando el anticipo y el error de la linea defensiva de los dirigidos de Marco Antonio Figueroa. Everton tenía la misión de defender su arco y mantener la mínima ventaja, pero con el correr de los minutos; el local fue aproximándose a la portería de Cristián Campestrini quien sería al final del encuentro la figura de manera unánime.
Ramón Fernández manejaba los hilos en la mitad del terreno mientras que Fernando Arismendi, en deuda aún en el medio campo evertoniano; nunca pudo generar fútbol o distribuir el balón de forma eficiente.
Everton comenzó a sentir el asedio por parte de O'Higgins, principalmente por las ocaciones desperdiciadas por Renzo López con un inquietante juego aéreo que complicaba a la zaga conformada por Marcos Velásquez y Cristian Suárez. Los celestes buscaban el tanto del empate en la serie y sobrexplotaron del centro al punto penal.
A los 44' y tras una perdida de balón en la mitad de Everton, Ramón Fernández centraría al punto penal para que López inaugurara el marcador a favor de los celestes, con un cabezazo ajustado que vence a Campestrini. El gol de los locales hizo que Everton reaccionara en los minutos de adición ante la posible remontada del cuadro de O'higgins y estuvo casi de igualar, pero el remate De Diego Orellana luego de una jugada personal de Juan Cuevas, se fuera desviada al córner. Everton se iba al descanso en desventaja pero con la serie igualada, dispuesta a esperar los lanzamientos penales.
La misma presión alta con que Everton salía en la primera etapa, tuvo resultados en el comienzo de la segunda fracción pero sin lograr el empate del marcado: Álvaro Ramos desperdició la más clara oportunidad del encuentro cuando roba un balón en la salida del cuadro celeste, avanza sin marca hacia el pórtico y define defectuoso ante la salida desesperada de Miguel Pinto. Minutos mas tarde; Era Maximiliano Cerato que demora su remata en plena área.
Pero habría revancha para "Maxi" que con un remate de izquierda desde fuera del área, marcaría el 1 a 1 a los 57'. El empate parcial le devolvía nuevamente la ventaja a los de Viña del Mar que cederían peligrosamente la iniciativa a los locales.
Agustín Doffo con un remate de media distancia y Matías Sepúlveda de tiro libre intentaron conseguir la desigualdad, pero el meta Campestrini estuvo certero en evitar la conquista para los locales. Renzo López tuvo una ocasión más, pero el guarda tubos evertoniano estuvo soberbio al contener la embestida del jugador local.
El final del encuentro decretó la clasificación de Everton a Cuartos de Final, instancia que lo medirá frente a Colo Colo que derrotó a Barnechea. Buena instancia de revancha tras la final perdida frente a los albos el año 2016.
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